El álbum fue grabado en Westbeach Recorders, en Hollywood, California. Contiene varias canciones de su anterior trabajo, el cassette Buddha, y que fueron re-grabadas para Cheshire Cat como "Carousel", "T.V.", "Strings", "Fentoozler", "Sometimes", "Toast And Bananas" y "Romeo & Rebecca" (en este disco aparece como "Romeo And Rebecca" ).

El título del disco tiene su origen en el gato de Cheshire, personaje de Alicia en el país de las maravillas, según desveló Mark Hoppus en una entrevista de 1996 . En la contraportada del disco, las canciones "Ben Wah Balls", "Just About Done" y "Depends" están marcadas en color morado porque "esas canciones son canciones de broma y queríamos separarlas de las canciones reales del álbum. Irónicamente, esas canciones se han hecho más famosas que algunas del resto".


Listado de canciones:

1) Carousel - 3:14
2) M+M's - 2:39
3) Fentoozler - 2:04
4) Touchdown Boy - 3:10
5) Strings - 2:25
6) Peggy Sue - 2:38
7) Sometimes - 1:08
8) Does My Breath Smell? - 2:38
9) Cacophony - 3:05
10) TV - 1:41
11) Toast And Bananas - 2:42
12) Wasting Time - 2:49
13) Romeo And Rebecca - 2:34
14) Ben Wah Balls - 3:55
15) Just About Done - 2:16
16) Depends - 2:48